Después del vestíbulo se entra en el oratorio verdadero. Su aspecto refleja las caracteristicas típicas de un oratorio de Cofradía: es un lugar a nave única, con las paredes- a parte la del fondo- ocupadas en las partes bajas por asientos de madera del siglo XVI, en los cuales se sentaban los cofrades durante las reuniones; los asientos en la pared del ingreso estaban generalmente reservados para los miembros que gobernaban la Compañia.
Este lugar está dividido en tres naves y presenta un techo a bóvedas caraterizado por una decoración de estuco del final del Seiscientos que se hace siempre más rica en correspondencia del altar. Esta decoración encuadra una serie heterogénea de retablos de varios sujetos y de autores por la mayoría desconocidos. Son tablas y telas, y en algunos casos de fragmentos de obras perdidas, todos realizados entre los siglos XVI- XVIII: la impresión que provocan es la de una disposición en manera provisional en vista de una colocación mejor pero nunca realizada.
Los retablos, colocados largo las paredes tienen come sujeto los episodios de la vida de Cristo, de la Virgen y de Santa Catalina. La pared del ingreso presenta, respectivamente en la derecha y en la izquierda, dos telas del siglo XVII que representan una Jesús que aparece a Catalina vestido come un pobre mendigo, tema muy difundido en la iconografía de la Santa, y la otra Catalina que bebe del costado de Cristo la sangre de la redencción ‘verdadero alimento’del espíritu portador de salvación y de vida eterna. En cambio las grandes telas de las paredes laterales de la primera nave representan, en la parte izquierda el Nacimiento de Jesús y, en la parte derecha, la Adoración de los Reyes magos y en la nave siguiente se pueden ver el Nacimiento y la Muerte de la Virgen, obras que remontan a una fase adelantada del siglo XVII.
La terzera y última nave vuelve a presentar dos escenas relativas a Santa Catalina, ambas del Sietescientos. La de derecha representa la Decapitación de Nicolás de Tuldo, sujeto presente en la capilla dedicada a la Santa en el interior de la Basílica de Santo Domingo: el episodio se refiere a lo que aconteció al buen hombre llamado Nicolás que, injustamente condenado a muerte, cayó en una profunda desesperación; en la carcel recibió la visita de catalina y sus palabras, inspiradas por la gracia divina, le confortaron hasta que se hizo llevar al patíbulo “como un docil cordero”.
La escena de la parte izquierda deja ver a Catalina enfrente del papa en Aviñón, uno de los momentos más significativos en la vida de la Santa, tan importante de marcar las suertes del papado y de la Iglesia: gracias a sus exhortaciones el Papa volvió a Roma, terminando la época de la cautividad aviñonesa, durada más de setenta años.
Debajo de la pintura, al través de una rejilla, es visible la pequeña celda en cuya piedra Catalina se acordaba unos momentos de descanso durante las largas noches que pasaba en el Hospital ayudando a los pobres enfermos. Para recordar ésto, la pequeña celda muestra una estatua en terracota polícroma que representa a Santa Catalina durmiente, por mucho tiempo considerada una obra del Vecchietta pero en realidad de atribuir a un artista un poco más modesto y a una epoca sucesiva, tal vez del siglo XVII.
La pared en el fondo del oratorio, que nos deja surprendidos por la abundancia de estucos, está ocupada por el altar mayor donde, de bajo de un baldaquín llevado por cuatro ángeles, los Santos Domingo y Catalina adoran una pequeña Virgen con el Niño en marmol, obra de origen nórdica datada al final del Trecientos que, vista también la colocación importante al interior de este espacio, representa seguramente la imagen cultural más antigua de la Compañia.
Por último, en el espacio siguiente a la sacrístia se conserva un maravilloso tríptico a fondo de oro de Taddeo de Bartolo que representa a la Virgen con el Niño y los Santos Juán Bautista y Andrea fechado del1400. En los lados hay cuatro cabeceras de ataúd que representan a Santa Catalina que protege bajo el manto cuatro cofrades, las Estigmatas de la Santa , el Descendimiento y la Resurrección de Jesús Cristo, obra de un artista senés de los primeros decenios del Quinientos deposible identificación Giacomo Pacchiarotti.