Es evidente la especial relación entre la Orden de los Siervos de María y la Virgen por la presencia en la iglesia de inumerables pinturas que representan momentos de la vida de la Madre de Dios. Siguiendo cronológicamente su vida se puede delinear un recorrido de lectura de las obras empezando por la tela que nos muestra el nacimiento de la Virgen, ubicada en la segunda capilla de la derecha y realizada en 1625 por el pintor senés
Rutilio Manetti por orden de Calidonia Bindi. En primer plano se representa a las nodrizas que tienen una bacía donde lavarán a la pequeña Virgen María que esta en los brazos de su madre Ana. En segundo plano se ve en el fondo la luz que sobresalta las distintas expresiones de los personajes que participan al acontecimiento: dos mujeres vestidas de negro anuncian al cuidadoso Joaquín el nacimiento de su hija; una sierva corre hacia la cocina para informar del evento a las otras domésticas .
María vive una infancia feliz, sin episodios remarcables hasta llegar a su juventud con un evento que cambiará también el curso de la historia: el anuncio del nacimiento de Jesús, representado por
Francesco Vanni, al final del siglo XVI, en una pintura encargada por la familia Cancelli y ubicada en la primera capilla de la izquierda. La chica, concentrada en su lectura, recibe la visita del Arcángel Gabriel que le anuncia que pronto concebirá y parirá a su hijo al que llamará Jesús. En el cielo, la figura de Dios Padre sale de las nubes rasgadas. Los vestidos de los personajes tienen vivaces y cambiantes colores característicos de la técnica del Vanni. El artista representa el mismo tema en otras dos telas ubicadas en el crucero de la iglesia a los lados del arco triunfal: en la izquierda el Angel Anunciante y en la derecha la Virgen Anunciada.
La profecía se cumple y María da a luz a Jesús en un establo en Betlém. Los ángeles anuncian el acontecimiento a los pastores de las tierras cercanas que llegan para adorar al Salvador. La Adoración de los Pastores está representada en la tabla que fue la parte central de un tríptico, realizada en 1404 por
Taddeo di Bartolo y se encuentra en la primera capilla a la izquierda del crucero. Al centro aparece el Niño iluminado por la luz de la paloma del Espíritu Santo. La Virgen presenta su hijo a dos pastores en actitud de rezar. En la piedra de la izquierda una cardelina con la cabeza roja, hace pensar a la Pasión, como el destino del niño para salvar a los hombres. El evento aparece también en una tela realizada al final del siglo XVI por
Alessandro Casolani y se halla en la pared a la izquierda de la capilla de San
Filippo Benizi.
Luego la Sagrada Familia recibe la visita de los Reyes Magos como representa la pintura del nono decenio del siglo XVII realizada por
Dionisio Montorselli para la iglesia de Fontegiusta y después hallada en la capilla dedicada a Jesús muerto representado en la escultura de yeso debajo del altar. Los tres reyes rinden homenaje al Niño, alumbrado por la luz de la estrella cometa, ofreciéndole oro, incienso y mirra que simbolizan respectivamente el poder temporel de Cristo, su naturaleza divina y su naturaleza mortal.
María vuelve a Nazareth y cuida su hijo hasta cuando El, a los treinta años, empieza su predicación; lo acompaña en los dramáticas sufrimientos de la Pasión y comparte con los Apóstoles, los extraordianarios momentos después de la Resurrección hasta la Pentecoste durante la bajada del Espíritu Santo. Los discípulos acompañan a la Virgen hasta el momento de la dormitio cuando la acogen en el Paraíso con el alma y con el cuerpo. Jesús incorona a la Virgen y la hace partícipe de su propia regalidad. Ella, es así la Reina del cielo y de la tierra como aún hoy se recuerda en el quinto Misterio Glorioso del Santo Rosario.
Bernardino Fungai en el 1500 celebra la Incoronación que es un tema muy repetido en la pintura senesa , esta tabla se halla en el altar mayor de la iglesia. Al centro, dos ángeles tienen en una mano una ramita de olivo, símbolo de la paz que Cristo ha traído al mundo y también emblema personal de la Virgen y sostienen en la otra mano las equinas de un precioso tejido de oro símbolo de la luz divina. Delante del tejido que resalta el fondo azul del cielo están sentados María y Jesús envueltos en preciosos vestidos; en medio de la Madre y del Hijo aparece la paloma del Espíritu Santo. Los dos personajes están rodeados por ángeles músicos y Santos. Entre estos últimos se reconocen a San Clemente Papa, el primero a la izquierda de la segunda fila, al Beato Giovacchino Piccolomini, en primer plano a la izquierda y al Beato
Francesco Patrizi, en la derecha. La pintura nos recuerda otras obras dedicadas a la Virgen en el ambiente senés como la Majestad de Duccio di Buoninsegna que seguramente el pintor pudo ver ya que se hallaba en el altar mayor de la Catedral desde el 1311 hasta el 1506. La tabla del Fungai es muy semejante a la de Piero del Pollaiolo realizada para la iglesia de San Augustín en San Gimignano en 1483.