La più antica opera dimostrativa del legame tra la chiesa dei Servi e la Vergine è la  Madonna del Bordone (oggi nella seconda cappella a destra), dipinta dal pittore fiorentino Coppo di Marcovaldo nel 1261. Coppo fu fatto prigioniero in occasione della battaglia svoltasi a Montaperti il 4 settembre 1260, vinta dall'esercito senese contro i fiorentini. Alla vigilia della battaglia i senesi si . . .