Después de la Contrarreforma, el Obispo de Pistoia Francesco Bossi, fué enviado para averiguar si las reglas establecidas en el Concilio de Trento se aplicaban verdaderamente. Según su relación, Montalcino era más pobre y atrasada que Pienza ya que casi todas sus entradas iban para Siena. Las Iglesias rurales y las de la ciudad se presentaban en decaimiento y faltaban las  condiciones . . .